En junio de 1997, Britney estaba en conversaciones con el manager Lou Pearlman para unirse a un grupo de teen pop femenino llamado, Innosense. Lynne su madre, le preguntó a un amigo de la familia y abogado del mundo del entretenimiento Larry Rudolph por su opinión y presentó una cinta de Britney cantando en una canción karaoke de Whitney Houston, junto con algunas fotos. Rudolph decidió que quería que audicionará para las discográficas, por lo que necesitaba un demo profesional. Él envió a Spears una canción no utilizada de Toni Braxton, que ensayó durante una semana y grabó su voz en un estudio con un ingeniero de sonido. Spears viajó a Nueva York con el demo y se reunió con ejecutivos de cuatro discográficas, volvió a Kentwood el mismo día. Tres de las etiquetas la rechazaron, argumentando que el público quería bandas de pop como los Backstreet Boys y las Spice Girls, y "no iba a ser otra Madonna, otra Debbie Gibson, o otra Tiffany" Dos semanas más tarde, los ejecutivos de Jive Records le devolvieron la llamada a Rudolph. El vicepresidente de A&R, Jeff Fenster señaló sobre la audición de Spears: "Es muy raro escuchar a alguien de esa edad que pueda entregar el contenido emocional y el atractivo comercial. [... ] Para cualquier artista, la motivación, el -'ojo de tigre'- es extremadamente importante. Y Britney tiene eso."Empezó a trabajar con el productor Eric Foster White durante un mes, quien dijo formó su voz "mas baja y menos popera", sin lugar a dudas es Britney." Después de escuchar el material grabado, el presidente Clive Calder, ordenó un álbum completo. Spears había previsto originalmente música como la de Sheryl Crow, pero un adult contemporany más joven", pero se sentía bien con su cita con el sello de los productores, ya que "tenía más sentido irme hacia el pop, porque puedo bailar con ella, es más yo." Ella voló a los Cheiron Studios en Estocolmo, Suecia, donde se registró parte de la mitad del álbum, de marzo a abril de 1998, con los productores Max Martin, Denniz Pop y Rami, entre otros.