De Baby One More Time se desprendieron otros dos sencillos: "Sometimes" y "(You Drive Me) Crazy", de los cuales éste último, además de formar parte de la banda sonora de la película Drive Me Crazy, se convirtió en el segundo top 10 de la cantante en la Billboard Hot 100. A éstos le siguieron "Born to Make You Happy", fuera de Estados Unidos, y "From the Bottom of My Broken Heart", de los cuales el primero se alzó como el segundo éxito Nº 1 de Britney Spears en el Reino Unido.